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三聚氰胺

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IUPAC英文名 1,3,5-Triamine-2,4,6-Triazine

IUPAC中文名 1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪

其它名稱 蜜胺、氰尿酰胺、

三聚酰胺、蛋白精

識別

CAS號 108-78-1

PubChem 7955

SMILES Nc1nc(N)nc(N)n1

性質

化學式 C3H6N6

摩爾質量 126.12 g mol-1

外觀 白色单斜固體

密度 1.574 g/cm3

熔點 250 °C (523 K)

沸點 升華

在水中的

溶解度 3.1g/L,20°C

若非注明,所有数据都依從国际单位制,以及来自标准状况(25 °C, 100 kPa)的条件。

化學品框的說明和參考文獻

三聚氰胺(化学式:C3H6N6),俗称蜜胺、蛋白精,IUPAC命名为“1,3,5-三氨基-2,4,6-三嗪”,是一种三嗪类含氮杂环有机化合物,被用作化工原料。它是白色单斜晶体,几乎无味,微溶于水,可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等,具毒性,不可用於食品加工或食品添加物。


三聚氰胺是氨基腈的三聚体,由它制成的树脂加热分解时会释放出大量氮气,因此可用作阻燃剂。它也是杀虫剂环丙氨嗪在动物[2]和植物[3][4]体内的代谢产物。


目录 [隐藏]

1 合成

2 化学性质

3 用途

3.1 三聚氰胺用于食品工业造假

4 毒性

5 参见

6 参考资料




[编辑] 合成

三聚氰胺最早被李比希於1834年合成,早期合成使用双氰胺法:由电石(CaC2)制备氰胺化钙(CaCN2),氰胺化钙水解后二聚生成双氰胺,再加热分解制备三聚氰胺。


目前因为电石的高成本,双氰胺法已被淘汰。工业合成主要使用尿素为原料,在加热和一定压力条件下:


6 (NH2)2CO → C3H6N6 + 6 NH3 + 3 CO2

按照反应条件不同,三聚氰胺合成工艺又可分为高压法(7-10MPa,370-450℃,液相)、低压法(0.5-1MPa,380-440℃,液相)和常压法(<0.3MPa,390℃,气相)三类。



[编辑] 化学性质

三聚氰胺呈弱碱性(pKa=8),可与多种酸反应生成三聚氰胺盐。


遇强酸或强碱水溶液水解,氨基逐步被羟基取代,先生成三聚氰酸二酰胺,进一步水解生成三聚氰酸一酰胺,最后生成三聚氰酸。



[编辑] 用途

三聚氰胺是制造三聚氰胺-甲醛树脂(密胺塑料)的原料。该树脂有时也被俗称为三聚氰胺,常用于制造日用器皿、装饰贴面板、织物整理剂等。在中国,日常生活中三聚氰胺-甲醛树脂(即密胺塑料)最常见的应用是一类被成为“美耐皿(又称密胺碗)”的塑料碗碟。这类器皿的物理性质非常类似陶瓷,坚硬不变形但又不像陶瓷那样易碎。常常标有“不可以在微波炉中使用”的警示,因为三聚氰胺-甲醛树脂(即密胺塑料)受热后有可能散发毒性。


三聚氰胺还可以与乙醚配合作纸张处理剂,在一些涂料中作交联剂,以及阻燃化学处理剂等。



[编辑] 三聚氰胺用于食品工业造假

食品工业中常常需要测定食品的蛋白质含量,由于直接测量蛋白质技术上比较复杂,所以常用一种叫做凯氏定氮法的方法,通过测定氮原子的含量来间接推算食品中蛋白质的含量。由于三聚氰胺与蛋白质相比含有更多的氮原子,所以在下文中的一些事件中被中国造假者利用,添加在食品中以造成食品蛋白质含量较高的假象。



[编辑] 毒性

参见:2007年美国宠物食品污染事件及2008年中国婴幼儿奶粉污染事件

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目前广泛认为三聚氰胺毒性非常轻微,基本上没有肾毒性,但是由于加工过程中的原因使得三聚氰胺中常常混有三聚氰酸,两者紧密结合形成不溶于水的网格结构。摄入人体后由于胃酸的作用三聚氰胺和三聚氰酸相互解离并被分别通过小肠吸收进入血液循环并最终进入肾脏。在肾细胞中两者再次结合沉积从而形成结石,堵塞肾小管,最终造成肾衰竭。由于三聚氰胺结石微溶于水,对于成年人,由于经常喝水使得结石不容易形成。但对于哺乳期的婴儿,由于喝水很少并且相比成年人肾脏狭小,造成更容易形成结石,这就是为什么2008年中国婴幼儿奶粉污染事件没有成年人的原因。[5] [6][7]中国卫生部对于2008年中国婴幼儿奶粉污染事件指导治疗方案中,对于三聚氰胺造成的轻度结石,推荐大量喝水的方法,也是基于这个原理。



目前三聚氰胺被认为毒性轻微,大鼠口服的半數致死量大于3克/公斤体重。[8]其根据是1945年的一个实验报道:将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后没有观察到明显的中毒现象。[9]





然而,因中國進口原料而引起的2007年美国宠物食品污染事件的初步调查结果认为:掺杂了≤6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因,为上述毒性轻微的结论画上了问号。但為安全計,一般採用三聚氰胺製造的食具都會標明「不可放進微波爐使用」。动物长期摄入三聚氰胺会造成生殖、泌尿系统的损害,膀胱、肾结石,并可进一步诱发膀胱癌。[10]


2008年中国婴幼儿奶粉污染事件再次将三聚氰胺的毒性引入公众视野。中国石家庄三鹿集团股份有限公司於2008年9月11日晚发布产品召回声明:经公司自检发现2008年8月6日前出厂的部分批次三鹿婴幼儿奶粉受到三聚氰胺的污染,市场上大约有700吨。


三鹿集团决定立即全部召回2008年8月6日以前生产的三鹿婴幼儿奶粉。受影响的省份已达数个,中毒婴儿罹患泌尿系统结石、肾衰竭。中国卫生部提醒公众,立即停止使用该品种奶粉,已食用该奶粉的婴幼儿如出现小便困难等异常症状,要及时就诊。同时,卫生部要求各医疗机构及时报告类似病例。中国卫生部已将事件有关情况向世界卫生组织及有关国家通报。有关调查处理进展情况将及时向社会发布。[11]



[编辑] 参见

2007年美国宠物食品污染事件、2008年中国三鹿奶粉事件

其他三嗪类:三聚氰氯、三聚氰酸

氰胺、双氰胺

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